俳人・歌人。幼名は処之助、のち升。名は常規、別号に獺祭書屋主人・竹乃里人等。父は松山藩士正岡常尚。母は藩の儒者大原観山の長女八重。幼くして父が没したために家督を相続した。外祖父・観山の私塾に通って漢書の素読を習ったという。上京し、帝国大学哲学科に進学するも翌年には国文科に転科、のち中退。俳句論「獺祭書屋俳話」で注目を浴びる。俳句、短歌、新体詩、小説、評論、随筆など多岐にわたって創作活動を行い、その日本近代文学に及ぼした影響は大きい。死を迎えるまでの約7年間は結核を患い、明治35年(1902)脊椎カリエスにより死去。34歳。